Máximo goleador del equipo en 1996 (anotó 17 goles)
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Producto del Torpedo de Nizhny Novgorod, es uno de una galaxia de brillantes futbolistas rusos que jugaron en Europa en la década de 1990. Comenzó su carrera en el Dynamo bajo la dirección de Valeriy Gazzaev, y en 1994 y 1995 jugó bajo la dirección de Konstantin Beskov. Era famoso por su velocidad y buen juego, combinado con un golpeo técnico.
Tenía una buena técnica de recepción de balón, lo que le permitía manejar rápidamente el balón y alejarse de los defensores a gran velocidad. No destacó por su juego combinativo, pero sí fue excelente a la hora de romper la defensa rival y abrirse para pases incisivos a sus espaldas. Tenía un buen disparo y amenazaba frecuentemente el gol desde fuera del área.
Después del Dynamo, se fue a España, donde jugó en clubes de diferentes divisiones y terminó su carrera allí en 2003. A mediados de la década de 2000, su hijo, Denis Cheryshev, ingresó a la academia de fútbol del Real Madrid, por lo que decidió quedarse en la capital de España y estudiar para convertirse en entrenador. Tras obtener la licencia Pro, trabajó con los equipos infantiles del Real. En 2010 regresó a Rusia, donde dirigió equipos de diversos tamaños.
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