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Proveniente del Neftyanik de Omsk, fichó por el Irtysh, el club líder de su ciudad, en 2012, donde debutó en el fútbol adulto, jugando dos temporadas y media en la Segunda División.
A principios de 2016, fichó por el Fakel, que por aquel entonces jugaba en la Primera División, y con él ganó la Copa FNL 2017. Al mismo tiempo, se cruzó con el Dynamo de Moscú, contribuyendo significativamente a la victoria de su equipo en seco contra el Khimki. En 2018, realizó la pretemporada de verano con los blanquiazules bajo la dirección de Dmitry Khokhlov e incluso marcó un gol contra el Chernomorets de Bulgaria, pero finalmente regresó al Fakel.
Tras otra temporada en la FNL, Osipenko fichó por el Tambov y debutó en la RPL a los 25 años. En el partido de la octava jornada contra el Akhmat, marcó su primer gol (anteriormente, había anotado 17 goles con el Irtysh y el Fakel).
En enero de 2020, Maxim ascendió al Rostov dirigido por Valery Karpin, firmando un contrato de 4,5 años y fue nombrado capitán del equipo en 2021. En septiembre de ese mismo año, debutó con la selección nacional.
Osipenko fue un lanzador de penaltis habitual en el Rostov y, en la temporada 2024/25, repitió el récord de goles en una temporada entre los defensas del campeonato ruso, anotando 9 goles. Gracias a ello, entró entre los 10 máximos goleadores del Rostov en la historia del campeonato ruso: 23 goles en 146 partidos.
En junio de 2025, Maksim firmó un contrato a largo plazo con el Dynamo.
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